Situata alla sommità del colle di Sant'Aldebrando, entro il recinto della "cittadella" che domina l'abitato, la Rocca di Fossombrone costituiva uno dei capisaldi del sistema fortificatorio del Ducato di Urbino, a controllo della media valle del Metauro e della via Flaminia.

L'impianto planimetrico  costituito da un recinto quadrilatero con torrioni angolari - si deve ai Malatesta, che nella seconda metà del XIV secolo ampliarono e trasformarono un precedente fortilizio duecentesco.

Smantellata nel 1502 in seguito alla guerra contro il Valentino, la rocca - un complesso costituito nel suo insieme da due torri poligonali collegate da un'alta muraglia sul fronte nord, dal baluardetto a sud-ovest, dai resti di una quarta torre poligonale a sud-est e dal caput carenato a sud, cadde in rovina, e tra le sue mura venne successivamente eretta la chiesetta di Sant'Aldebrando.