Dal piazzale di Colfiorito si procede verso la Chiesa di Santa Maria di Plestia che segna l’ingresso nelle Marche. Imboccando verso il borgo di Taverne si attraversa l’interno altopiano di Colfiorito fino al Condotto romano e botte dei Varano. Dopo alcuni metri si inizia a salire tra una folta vegetazione, raggiungendo 960m di altitudine, il punto più alto dell’intero cammino, da cui ammirare il maestoso paesaggio dell’altopiano lasciato alle spalle. Tramite un sentiero a forte pendenza si scende fino ad incontrare nuovamente l’alveo del fiume Chienti proprio all’ingresso del paese di Serravalle di Chianti. Costeggiando il fiume si oltrepassa Bavareto. Proseguendo occorre prudenza: la gola si restringe e in alcuni casi si è costretti a superare di traverso due rocce verticali sul fiume. Uscendo dal bosco all’altezza di una piccola centrale idroelettrica, si prosegue per sterrati; superando Gelagna Bassa si raggiunge il santuario Madonna Col de’ Venti il cui terrazzo è un ottimo punto panoramico sui Monti Sibillini. Da qui si scende in direzione di Muccia dove si andrà a apporre il timbro sulla credenziale dei pellegrini. 

Percorrendo un sentiero storico si raggiunge la frazione di San Giusto in San Maroto dove non può mancare la visita alla splendida chiesa rappresentante uno dei più belli ed importanti monumenti del romanico marchigiano. Riprendendo il percorso, si arriva fino a fondo valle, per un breve tratto si costeggia il torrente e con successive mulattiere e sterrati si raggiunge il borgo di Valdiea. Qui si trova un lavatoio e una fonte per il rifornimento dell’acqua. Uscendo dal borgo si segue la segnaletica per Fiungo, un sentiero che procede in falsopiano si inoltra in un bosco rado che permette di ammirare l’imponente Rocca di Varano posta sulla sommità di una roccia dall’altra parte della valle. Poco più in basso si segue una strada sterrata carrozzabile che fa raggiungere la frazione di Fiungo. Qui un sentiero panoramico su prato permetterà di ammirare il territorio fino a superare i ruderi dell’antico paese. Oltrepassato il borgo si prosegue lungo la valle, seguendo il sentiero si raggiunge la chiesa rupestre di Madonna del Sasso. Continuando si raggiunge il borgo di Valcimarra dove è possibile trovare rinfrescarsi sul lavatoio e la relativa fonte d’acqua. Si procede sul sentiero che traversa prima un ghiaioso pendio di ulivi, poi si immette nel bosco fino a confluire in una strada sterrata. Si avanza seguendo una strada bianca verso il Castello di Pievefavera che si mostra nella sua posizione dominante. Immancabile la visita al Castello, con la vista sul lago di Caccamo e sulla piana di Caldarola. Il borgo avvolge il visitatore, tra vicoli, archi e piagge che parlano di una storia centenaria, custode di famosi frantoi a pietra ancora attivi conservati nei seminterrati del Palazzo Sparapani. Seguendo sterrati e strade bianche si supera Castiglione fino a raggiungere Castel di Croce la cui origine si colloca in epoca medioevale. Dell’antica fortezza rimane la torre poligonale, oggi campanile della chiesa parrocchiale. Affascinante il cortile interno del castello con il classico pozzo posto al centro.  Si prosegue raggiungendo un ulteriore castello, quello di Vestignano; un piccolo gioiello immerso nei boschi con mura, torrioni, vicoli, archivolti e sottopassi risalente in origine all’VIII secolo, poi ristrutturato dai Da Varano nel XV secolo. Fuori dalle mura troviamo la chiesa di San Martino che, come molte delle pievi extra urbane, era adibita al ricovero dei pellegrini già dall’anno Mille. Nella chiesa spiccano i dipinti dei De Magistris, ma i danni del sisma la rendono al momento inagibile. All’uscita del paese, in una cavità della terra, sotto le possenti radici di una quercia secolare, ogni anno gli abitanti di Vestignano, nel periodo natalizio, allestiscono un piccolo ma unico presepe.Per raggiungere il Castello di Montalto si percorre per alcuni chilometri su asfalto, una piccola strada comunale ai cui lati, di tanto in tanto, compaiono delle pietre monumentali che ricordano dei giovani partigiani fucilati in loco. La strada è chiamata la Via dei Partigiani e il fatto, conosciuto come l’eccidio di Montalto, risale al 22 marzo 1944. La vista dei ruderi del Castello di Montalto ci annuncia l’ingresso nel Comune di Cessapalombo, porta nord del Parco nazionale dei Monti Sibillini.