Dal piazzale di Colfiorito si procede verso la Chiesa di Santa Maria di Plestia che segna l’ingresso nelle Marche. Imboccando verso il borgo di Taverne si attraversa l’interno altopiano di Colfiorito fino al Condotto romano e botte dei Varano. Dopo alcuni metri si inizia a salire tra una folta vegetazione, raggiungendo 960m di altitudine, il punto più alto dell’intero cammino, da cui ammirare il maestoso paesaggio dell’altopiano lasciato alle spalle. Tramite un sentiero a forte pendenza si scende fino ad incontrare nuovamente l’alveo del fiume Chienti proprio all’ingresso del paese di Serravalle di Chianti. Costeggiando il fiume si oltrepassa Bavareto. Proseguendo occorre prudenza: la gola si restringe e in alcuni casi si è costretti a superare di traverso due rocce verticali sul fiume. Uscendo dal bosco all’altezza di una piccola centrale idroelettrica, si prosegue per sterrati; superando Gelagna Bassa si raggiunge il santuario Madonna Col de’ Venti il cui terrazzo è un ottimo punto panoramico sui Monti Sibillini. Da qui si scende in direzione di Muccia dove si andrà a apporre il timbro sulla credenziale dei pellegrini. 

Questa tappa segna l’accesso al territorio protetto dal Parco nazionale dei Monti Sibillini, il brullo profilo delle sue montagne farà da scenografia fino all’arrivo ad Ascoli Piceno. Dal Giardino delle Farfalle, tra sterrati e strade bianche si prosegue fino all’incrocio per la Grotta dei Frati e le Gole del Fiastrone. Il percorso principale, più breve e consigliato nei periodi di pioggia, piena ecc. e riportato in questa traccia, prosegue dritto, scende fino alla valle del fiume Fiastrone e poi risale fino a Monastero. La variante che conduce alla Grotta dei Frati e alle Gole del Fiastrone è più lunga e impegnativa, consigliata solo nei periodi estivi e dopo aver verificato l’agibilità sul sito del parco (www.sibillini.net).Dal cimitero di Monastero si prosegue in salita fino all’abbazie di San Salvatore (o S. Maria in Insula) costruita sui ruderi di un edificio romano, forse una villa o un punto di ristoro lungo il tracciato verso Roma. Durante i lavori di restauro sono apparsi, a conferma, molti reperti di origine romano-barbarica oltre che ravennate. Alla precedente chiesa romanica appartiene la cripta ben conservata e strutturata a cinque navatelle con volte a crociera scandite da colonne e pilastri con pregevoli capitelli decorati con motivi vegetali e animali stilizzati. Oggi la chiesa è quasi sempre chiusa, ma il suo porticato e una fontana d’acqua fresca rendono il luogo un ottimo punto di riposo per il pellegrino. Da qui si prosegue in salita fino ad arrivare a San Liberato. San Liberato era un nobile di Loro Piceno che si fece frate durante il quarto viaggio di San Francesco nelle Marche, quello del 1215 da cui nasce questo percorso. L’imponente convento di S. Liberato, meta di numerosissimi pellegrini, nasce come semplice edicola sacra dedicata a S. Maria di Soffiano. Si consiglia una digressione di 1,7 km che conduce a uno dei luoghi più ameni e suggestivi del francescanesimo nelle Marche: l’eremo di Soffiano le cui rovine sono poste in una grotta naturale sulla strapiombante parete del Monte Ragnolo. Tradizione vuole che San Francesco abbia dimorato qui nel suo viaggio verso Ascoli. Oltre che per la grande tradizione spirituale il convento è famoso per la qualità delle sue acque pubbliche.Da qui si procede lungo la traccia, superando alcune frazioni si arriva a Sarnano.