Monteleone di Fermo fu costruita su rovine romane dai benedettini di Farfa.
I nome deriva dal latino mons; mentre sull'origine del termine "leone" sono state formulate diverse ipotesi, ma nei documenti dei frati farfensi e dalle carte fermane, il Leone sembrerebbe far pensare al nome dei fondatori, che possono essere stati più di uno perché l'insediamento era sparso in varie contrade e località.
Arroccato sul contrafforte fra l’Ete Vivo e il torrente Lubrico, Monteleone di Fermo entra quindi nella storia con la presenza dei Farfensi e diviene comune nel Medioevo. Vanta ancora resti di mura castellane e il nucleo abitato presenta immutati caratteri di architettura medioevale. Il Palazzo Comunale è stato recentemente ed interamente restaurato; di particolare interesse è la Torre ad esagono irregolare (XIII-XIV sec.), già elemento centrale dell’antico Castello di Torre Casole insieme alla corte del X-XI sec. di San Maroto oggi nella Chiesa parrocchiale dedicata a S. Marone.
Oltre alla Chiesa di San Marone Martire, costruita nel XV secolo accanto ad un convento di frati agostiniani, vi sono altri edifici di architettura religiosa: la Chiesa della Madonna della Misericordia, che prende il nome dall'affresco dell’altare maggiore; la Chiesa di San Giovanni Battista, costruita sulle mura dell’antico castello nei secoli XII-XIV, e la Chiesa rurale della Madonna di Loreto.  
Il paesaggio di Monteleone di Fermo è caratterizzato dai calanchi, solchi di erosione, e da vulcanelli di fango, modeste eruzioni melmose del sottosuolo che si verificano sporadicamente.

I prodotti tipici di Monteleone di Fermo sono: la caciotta, il ciauscolo e il salame fermanello, un salame di puro suino insaccato in un budello naturale.