La Chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio è un luogo di culto cattolico della città di Ascoli Piceno.
Si affaccia con il suo prospetto principale su un lato della Piazza Ventidio Basso, fulcro delle attività commerciali durante tutto il Medioevo.
Costruita seguendo i canoni dell'architettura delle chiese romaniche locali è stata, successivamente, connotata da caratteristiche gotiche nel XIV secolo.
È nota per essere annoverata tra le costruzioni religiose più antiche ed artisticamente significative della città e di «grande importanza per l'archeologia cristiana».È dedicata ai santi Vincenzo di Saragozza ed Anastasio il Persiano ed appartiene alla competenza territoriale della parrocchia della chiesa di San Pietro Martire.
Le sue linee architettoniche la distinguono da ogni altro edificio sacro ascolano. Per la caratteristica decorazione a riquadri della facciata è accomunata nello stile al duomo di Assisi, alla chiesa di San Pietro di Spoleto ed a quella di Santa Giusta fuori le mura di Bazzano.
L'intera consistenza dell'odierno fabbricato religioso si compone della chiesa, della cripta di San Silvestro e del campanile.
Una rappresentazione della struttura originaria della chiesa, così come appariva probabilmente nell'XI secolo, è visibile nel dipinto ad olio su carta eseguito da Giulio Gabrielli. La pittura misura 15 cm in altezza e 9 cm in larghezza, è conservata ed esposta presso la Pinacoteca civica ascolana che ha sede in Piazza Arringo.
L'interno della chiesa, coperto da capriate, si mostra connotato di un'austera essenzialità. Lo spazio è scandito da tre navate suddivise da due file di pilastri che danno vita ad archi a tutto sesto poggianti su colonne a base quadrangolare. In fondo alla navata centrale, più alta delle laterali ed illuminata da bifore, si apre la zona presbiteriale, semicircolare all'interno e poligonale all'esterno, rialzata di qualche gradino rispetto al piano di calpestio della chiesa. È preceduta da un grande arco a tutto sesto.
La trasformazione dell'allargamento dell'aula liturgica primitiva, consistente in una sola navata, viene ricostruita e collocata dagli autori in tempi diversi.
La facciata, di forma rettangolare, rimasta incompleta nella porzione superiore, è ripartita da un reticolo di 64 riquadri. Ognuno di essi è racchiuso da una lineare cornice a rilievo che crea un motivo di intersezioni verticali ed orizzontali ripetuto su tutta la parete.
Il disegno della rete di linee decorative poggia su un sottostante zoccolo che percorre alla base anche i fianchi della chiesa. La superficie interna di ogni riquadratura, nel XV secolo, conteneva pitture a tema religioso. L'intero prospetto dipinto è stato paragonato ad un grandioso e complesso polittico ormai consunto e divenuto invisibile.
I fianchi delle navate minori mostrano una ripartitura a lesene e sono aperti da un portale gotico ciascuno.
Al centro del prospetto si apre il portale maggiore della chiesa, ornato da colonnine «con lavori in elice» che «sorreggono superiormente altrettanti costoloni archivoltati e concentrici». I capitelli, di gusto romano-corinzio, mostrano un'elegante lavorazione a «foglie d'acqua»
Alla base dell'imposta dell'arco si trovano le sculture di due leoncini scolpite con «rara finezza»
All'interno della lunetta vi sono le statue, scolpite ad altorilievo, della Madonna col Bambino affiancata dai santi Vincenzo e Anastasio, eseguite da un ignoto lapicida.
