La chiesa della Santissima Annunziata è un edificio religioso di Montecarotto.
L'antica chiesa plebana di Montecarotto detta anche chiesa della Pieve e dedicata alla Madonna fin dal XIII secolo, in documenti del XVI secolo viene chiamata chiesa di Santa Maria della Pieve originariamente fuori dalle mura castellane, venne costruita una prima volta nel '400 dentro il pomerio, nel punto più alto del colle ove un tempo si elevava la rocca.
Descrizione
La chiesa, costruita in laterizio è a croce latina ad una sola navata in stile neoclassico con influssi barocchi.
All'interno nel presbiterio sopra il coro ligneo realizzato in noce e intagliato opera del maestro intagliatore Marcantonio Polidori di San Lorenzo in Campo si leva la tela dell'Annunciazione della Vergine del secolo XVI di autore ignoto. Il catino dell'abside è stato affrescato nel 1950 per iniziativa del parroco di allora, dal pittore Ernesto Bergagna della scuola del Beato Angelico di Milano con l'immagine dominante del Cristo Pantocratore.
L'altare maggiore di scagliola opera di Michele Ruscon di Lugano conserva il vecchio paliotto di marmi policromi di stile cosmatesco. All'interno dall'altare maggiore sono custodite le reliquie di San Placido, patrono del paese. A sinistra dell'altare maggiore, nel braccio del transetto, si trova l'altare della Madonna dell'antica confraternita del Gonfalone,realizzato in scagliola in stile barocco su disegno di Arcangelo Vici padre di Andrea Vici, mentre nella parte opposta si colloca l'altare del Sacramento, anch'esso in scagliola e di stile barocco opera di Giuseppe Scala di Milano.
La pala d'altare rappresenta L'ultima Cena ed è opera di inizio '600 di Giambattista di Rocca Contrada (oggi Arcevia). Lungo la navata si trovano quattro altari posti all'interno di nicchie, realizzate entro lo spessore del muro. Il primo altare entrando sulla sinistra è dedicato a San Carlo Borromeo; di fronte l'attuale altare del battistero anticamente dedicato alla Natività. A sinistra l'altare successivo è dedicato al Sacro cuore: a destra l'altare dedicato al Cuore Immacolato di Maria in origine era dedicato all'Immacolata Concezione e probabilmente vi era conservata la Madonna Immacolata - Angeli e Santi di Antonuzzo da Jesi ora nel museo diocesano di Jesi.
Attigua alla chiesa nel 1792 è stata edificata la canonica su disegno di Isidoro Capponi. Il transetto termina con due cappelle con al centro due altari. Sull'altare destro (rispetto all'ingresso della navata) poggia il Tabernacolo.