Le origini della chiesa abbaziale di S.Benedetto risalgono al 1244, quando Silvestro Guzzolini, nobile osimano da pochi anni ritiratosi a vita eremitica, fece costruire una cappella all’interno della città per avvicinare la sua ormai numerosa comunità ai fedeli fabrianesi. 

Il terreno fu messo a disposizione dal Comune in località detta “Castellare”, e la piccola chiesa venne dedicata ai santi Filippo e Giacomo. 

Rinnovato e ampliato nel 1290 l’edificio fu riconsacrato a S.Benedetto da Norcia, divenendo finalmente sede stabile di alcuni monaci; nel 1323 il vescovo di Camerino concesse lo stato giuridico di parrocchia e probabilmente, allo stesso tempo, il diritto ad un proprio fonte battesimale. 

Di questa antica costruzione sono visibili oggi esternamente alcune porzioni del portale in pietra, che vennero riutilizzate come muratura alla fine del XVI secolo quando si decise di rinnovare l’edificio di culto secondo i nuovi gusti prebarocchi; l’opera fu compiuta in pochi anni e nel 1605 venne celebrata la prima messa dal Cardinal Del Bufalo. L'annesso monastero ospitava la sede dell'abate generale della Congregazione Silvestrina. 

Nei decenni che seguirono furono realizzate quelle opere che ancora oggi rendono S.Benedetto molto apprezzata all’occhio del visitatore: si decorarono i pilastri della navata, noti artisti dipinsero le tele e gli affreschi degli altari laterali e grazie anche a famiglie nobili, corporazioni e compagnie religiose il tempio venne riccamente ornato. 

La chiesa, ad unica navata su cui si aprono dieci cappelle a pianta quadrata, ricoperta da una volta movimentata da piccole vele ed illuminata da alte finestre, si presenta armonica nelle sue decorazioni ed ospita un congruo numero di opere d’arte di notevolissimo livello ascrivibili ad artisti quali Gentileschi, Rossi, De Magistris, Vanni, Domiziani ed altri ancora. 

Interessante è la cripta (1586) dove si conservano le reliquie del Beato Giovanni Bottegoni, uno dei primi discepoli di Silvestro, ed un vigoroso altorilievo in pietra del XIV secolo che lo raffigura.