Costruito sul più alto di cinque colli gemelli che sorgono tra l'alta valle del Tesino e la testata del torrente Chifenti, circondato da suggestivi calanchi scoscesi, Castignano appare con il suo profilo inconfondibile: un paese a forma di piramide, sostenuto da un colossale muraglione, dominato da una torre romanica dalla cuspide svettante.
Dalla piazza in cima al paese si gode di un magnifico panorama che spazia dal Conero ai Sibillini, al Gran Sasso, alla Maiella, fino al mare.

Castignano fu un presidio farfense nel periodo medievale ed è considerato uno dei centri più particolari e pittoreschi del Piceno avendo mantenuto quasi invariate le peculiarità  dell’ambiente medievale.

La più antica testimonianza del suo passato è la “Stele di Castignano”, rinvenuta nel suo territorio. Essa riporta un' iscrizione picena datata VI sec. a.C., la quale costituisce uno dei pezzi più pregiati del Museo Archeologico di Ascoli Piceno, dove è conservata.

Il centro storico con le sue chiese romaniche, le case medioevali e rinascimentali le une addossate alle altre in un dedalo di vicoli stretti e tortuosi, si presenta come un museo all'aperto. Quasi fuori dal tempo, conserva intatti i colori ed i sapori del passato, le storie di monache e frati, di soldati e tiranni, di invasori e lotte eroiche, di artisti, di artigiani, ma soprattutto dei Templari. I Templari hanno operato a Castignano per moltissimi anni poiché il paese fu punto nodale di transito di pellegrini che da Roma si muovevano verso i porti di imbarco per la Terra Santa. Essi eressero la Chiesa di Santa Maria del Borgo nel XII secolo che presenta, ancora oggi, la formella con il TAU al di sopra dell'arco di un portale. Tale simbolo della croce, in uso nel Medioevo, fu assunto dal loro potente Ordine Militare. Ad essi è dedicato il festival Templaria, che si svolge nel mese di agosto.

Tra i musei, si segnala il Museo Sistino di Arte Sacra presso la Chiesa di San Pietro Apostolo, in cui sono di particolare interesse l’affascinante e complesso affresco del Giudizio Universale, dipinto nel Quattrocento, con la descrizione della vita nell’Aldilà. La Cripta dell’Addolorata, situata nella chiesa, risale probabilmente al periodo farfense e sulle sue pareti ci sono tracce di affreschi attribuiti a Vincenzo Pagani e Vittore Crivelli. Nel Museo Diocesano Intercomunale di Arte Sacra allestito all’interno della sagrestia, è possibile ammirare una delle opere più preziose: il Reliquiario – Ostensorio della Croce Santa d’argento dorato, opera di oreficeria del periodo tardo-gotico, lavorato a cesello, commissionato nel 1488 dai padri Conventuali all’orafo ascolano Pietro Vannini.

Anche la chiesa di Sant’Egidio conserva diverse opere interessanti, tra cui “ La Madonna del Rosario” attribuita a Simone De Magistris. Inoltre, sorprenderà il visitatore il Polo Museale di Arte sacra e delle Icone, la cui prima sezione è suddivisa in sala degli Argenti, due sale di Quadreria e una sala dei Legni mentre la seconda  conserva ben 80 rari e preziosi  manufatti bizantini.

A 7 km da Castignano, ai piedi del Monte Ascensione, si trova la frazione di Ripaberarda. E' caratterizzata da mura del XV- XVI secolo, da una suggestiva torre campanaria alta 52 metri, realizzata in stile romanico- rinascimentale nel 1518.

Castignano è un importante centro di produzione di vini tipici marchigiani, prodotti dalle locali cantine private e dalla Cantina Sociale come: il “Rosso Piceno”, il “Falerio dei colli ascolani”, “Templaria”, il “Gramelot”, l’ ”Acquavite di Uva”, l’ “Anice”, il “Mistrà”, “Spumanti” ed altri ancora.

Di antiche origini è il tradizionale Carnevale di Castignano, che fa parte, come pochi, del Carnevale Storico del Piceno. Di particolare suggestione è la sfilata dei Moccoli, che mette fine al Carnevale.