All'interno del borgo, corso Vittorio Emanuele II e le piazze che su di esso si raccordano si caratterizzano per la presenza di significativi monumenti. La Cattedrale, innalzata nel 1597 ma completata nel 1623, cui furono aggiunti nel 1902 la torre campanaria con sulla cima una statua del redentore in rame dorato, alta 7 metri. Al suo interno ritroviamo custodite statue e tele seicentesche e due santuari a sé stanti: la Cappella della Madonna di San Giovanni e la Cripta della Misericordia e della Morte. Il Palazzo Comunale, fu costruito nel XIII secolo e rimaneggiato più volte fra Cinquecento e Ottocento: nel paramento murario esterno gli archi della quattrocentesca Loggia degli Anziani sono visibili due affreschi di Giacomo da Campli, la Madonna del Latte e la Maddalena.

Il trecentesco Palazzo del Podestà, uno dei palazzo pubblici meglio conservati delle Marche, dove è stato ricavato, nel 1824, il Teatro Comunale Mercantini, che presenta la tipica pianta a ferro di cavallo e un plafone, decorato con motivi floreali e medaglioni con i ritratti di Rossini,  Verdi, Alfieri, Bellini, Goldoni e Metastasio.Particolarmente interessanti sono: il Museo Civico, ospitato nel Palazzo Bonomi-Gera che si compone di cinque raccolte: la pinacoteca, con un ricco patrimonio di opere importanti di Vittore Crivelli e di Vincenzo Pagani; la Gipsoteca Uno Gera; il museo storico etnografico; il Museo storico risorgimentale Luigi Mercantini e una galleria d'arte contemporanea. Da visitare inoltre il Museo archeologico, che conserva numerosi reperti preistorici, piceni e romani, provenienti dal territorio comunale e dell'antico Ager Cuprensis; il Museo della Civiltà Contadina e Artigiana, che documenta la tradizione rurale del paese, e il Museo del vasaio, annesso a un laboratorio di produzione, con oltre ottocento manufatti in terracotta fra cui i tipici fischietti chiamati cuchi.