Questo anello parte ed arriva ad Ascoli Piceno e si sviluppa tra le colline a sud del capoluogo, fino a raggiungere i 1000 mslm di quota del Monte Giammatura, appartenente al gruppo montuoso della Montagna dei Fiori. Itinerario adatto a coloro che vogliono cimentarsi con la propria MTB in salite e discese su singletrack, alternate a strade asfaltate e bianche più agevoli. Il percorso inizia in via Emidio Pacifici Mazzoni ad Ascoli e, dopo le prime centinaia di metri in area urbana, superato il Torrente Castellano, sale tra aree coltivate tramite singletrack. A circa 2 km dalla partenza, si imbocca verso destra la SP76 e la si percorre fino alla località Piagge. Si continua per circa 8 km, prima su sterrato, poi di nuovo sulla SP76 che si abbandona attorno al km 10 del percorso per raggiungere la vetta del Monte Giammatura di nuovo su sentiero sterrato. Si inizia quindi a scendere per circa 7,5 km attraversando un bosco e passando per il caratteristico borgo di Castel Trosino, per poi cominciare l'ultima salita fino ai 677 mslm del Monte Rosara. Da qui, percorrendo circa 6 km di strada bianca e lungo la SP163, si torna in discesa al punto di partenza.