Auf einem der höchsten von fünf Zwillingshügeln zwischen dem oberen Tal des Tesino und dem Quellgebiet des Baches Chifenti errichtet, umgeben von beeindruckenden steilen Hängen, präsentiert sich Castignano mit seinem unverwechselbaren Profil: ein Dorf in Pyramidenform, gestützt von einer massiven Mauer, beherrscht von einem romanischen Turm mit einem hoch aufragenden Giebel. Von der Piazza am oberen Ende des Dorfes aus bietet sich ein herrlicher Panoramablick über die Conero- und Sibillinischen Berge bis hin zum Gran Sasso, zur Maiella und zum Meer.

Castignano war im Mittelalter eine Festung der Farfensi und gilt als eines der einzigartigsten und malerischsten Zentren des Piceno, da es die Merkmale der mittelalterlichen Umgebung fast unverändert bewahrt hat.

Das älteste Zeugnis seiner Vergangenheit ist die "Stele von Castignano", die auf seinem Gebiet entdeckt wurde. Sie trägt eine Inschrift aus der picenischen Zeit, datiert auf das 6. Jahrhundert v. Chr., und ist eines der wertvollsten Stücke des Archäologischen Museums von Ascoli Piceno, wo sie aufbewahrt wird.

Die Altstadt mit ihren romanischen Kirchen, mittelalterlichen und Renaissance-Häusern, die eng aneinander gereiht sind in einem Labyrinth von engen und kurvigen Gassen, präsentiert sich wie ein Freilichtmuseum. Fast zeitlos bewahrt sie die Farben und Aromen der Vergangenheit, die Geschichten von Nonnen und Mönchen, von Soldaten und Tyrannen, von Eindringlingen und heroischen Kämpfen, von Künstlern, von Handwerkern, aber vor allem von den Templern. Die Templer wirkten viele Jahre lang in Castignano, da das Dorf ein wichtiger Transitpunkt für Pilger war, die von Rom aus zu den Einschiffungshäfen ins Heilige Land reisten. Sie errichteten im 12. Jahrhundert die Kirche Santa Maria del Borgo, die heute noch die Tafel mit dem TAU über dem Bogen eines Portals zeigt. Dieses Symbol des Kreuzes, das im Mittelalter verwendet wurde, wurde von ihrem mächtigen Militärorden übernommen. Ihnen ist das Fest Templaria gewidmet, das im August stattfindet. Unter den Museen ist das Museum für Sakrale Kunst in der Kirche San Pietro Apostolo zu erwähnen, in dem das faszinierende und komplexe Fresko des Jüngsten Gerichts aus dem 15. Jahrhundert von besonderem Interesse ist, das das Leben im Jenseits beschreibt. Die Addolorata-Krypta, die sich in der Kirche befindet, stammt wahrscheinlich aus der Zeit der Farfensi, und an ihren Wänden sind Spuren von Fresken zu finden, die Vincenzo Pagani und Vittore Crivelli zugeschrieben werden. Im Gemeinsamen Diözesanmuseum für Sakrale Kunst, das in der Sakristei untergebracht ist, kann man eines der wertvollsten Werke bewundern: das Reliquiar - Monstranz des Heiligen Kreuzes aus vergoldetem Silber, ein Kunstwerk aus der Spätgotik, das 1488 von den Franziskaner-Mönchen beim Goldschmied Pietro Vannini in Auftrag gegeben wurde.

Auch die Kirche Sant'Egidio bewahrt verschiedene interessante Werke auf, darunter die "Madonna del Rosario", die Simone De Magistris zugeschrieben wird. Darüber hinaus wird der Besucher vom Museum für Sakrale Kunst und Ikonen überrascht, dessen erste Abteilung in einen Silbersaal, zwei Gemäldegalerien und einen Holzsaal unterteilt ist, während die zweite Abteilung ganze 80 seltene und wertvolle byzantinische Kunstwerke enthält.

7 km von Castignano entfernt, am Fuße des Monte Ascensione, liegt die Ortschaft Ripaberarda. Sie ist geprägt von Mauern aus dem 15.-16. Jahrhundert und einem beeindruckenden Glockenturm, der 52 Meter hoch ist und im romanisch-renaiscancischen Stil im Jahr 1518 erbaut wurde.

Castignano ist ein wichtiger Ort für die Produktion typischer Weine der Marken, die von lokalen Privatkellereien und der Genossenschaftskellerei wie dem "Rosso Piceno", dem "Falerio dei Colli Ascolani", "Templaria", dem "Gramelot", dem "Acquavite di Uva", dem "Anice", dem "Mistrà", "Spumanti" und vielen anderen hergestellt werden.

Von alter Herkunft ist der traditionelle Karneval von Castignano, der als einer der wenigen zum historischen Karneval des Piceno gehört. Besonders beeindruckend ist der Umzug der Moccoli, der den Karneval abschließt.