Castelplanio liegt am linken Ufer des Flusses Esino, etwa 305 m über dem Meeresspiegel.
Das Schicksal des Ortes folgte dem der Abtei San Benedetto dei Frondigliosi. Als sie bereits im 12. Jahrhundert Lehen des Bischofs von Jesi wurde, wurde das nahe gelegene Castel de Plano befestigt und als militärisches Bollwerk und Hindernis für mögliche Feinde im Tal betrachtet. Im 15. Jahrhundert konnte es daher den Angriffen von Francesco Sforza widerstehen, der es jedoch im Jahr 1433 eroberte. Zehn Jahre später belagerte und zerstörte Nicolò Piccinino, vom Papst in die Marken gerufen, um die sforzeskischen Truppen zu vertreiben, die Stadt schließlich. Die überlebenden Bewohner bauten es auf eigene Kosten auf den Ruinen des vorherigen wieder auf und befestigten es mit einer doppelten Mauer, einem Turm, Bastionen, einer Zugbrücke und einem einzigen Eingangstor. Seitdem blieb Castelplanio immer mit Jesi als einer seiner Burgen verbunden und folgte dessen Geschichte.
Zu den historisch-künstlerisch interessanten Gebäuden gehören das Rathaus, der Palazzo Fossa-Mancini, Sitz der städtischen Sammlung von Kunst, Geschichte und Kultur, sowie die Kirche San Sebastiano, die 1878 nach einem alten Projekt des Architekten Capponi erbaut wurde und eine polychrome Terrakotta-Büste des Heiligen Sebastian aus dem 16. Jahrhundert, zugeschrieben an Mattia della Robbia, ein schönes Gemälde der Kreuzigung von Claudio Ridolfi (16. Jahrhundert) und eine vergoldete Holzstatue des Heiligen Josef aus dem 17. Jahrhundert beherbergt. In der Kirche wurde ein Polyptychon von Lorenzo Lotto aufbewahrt, dessen erhaltene Paneele sich heute in den Staatlichen Museen Berlin befinden. Einen Besuch wert ist auch ein Teil des Schlosses, von dem zwei Türme und einige Abschnitte des Schrägsockels erhalten sind, die Kirche von Sant'Anna in der Fraktion Piagge und die Kirche des Heiligsten Kreuzes, die ein hölzernes Kruzifix von Pierdomenico Nofrisci, genannt il Barnaro, von 1639 und eine Orgel aus dem 18. Jahrhundert enthält.
Ein Ort von großer touristischer Anziehungskraft ist die Abtei San Benedetto de' Frondigliosi, die vor 1200 gegründet wurde. Von dem Originalbau sind ein Teil des Kreuzgangs und die Loggia im romanischen Stil erhalten. Der Rest ist das Ergebnis von Restaurierungen und Erweiterungen im Laufe der Jahre, insbesondere im 15. bis 18. Jahrhundert durch Tommaso Ghislieri, Bischof von Jesi von 1464 bis 1505, und Camillo Borghese, Bischof von Jesi von 1597 bis 1599, der später Papst Paul V. wurde. Im Inneren befinden sich Gemälde und Fresken aus dem 16. Jahrhundert.
Ein interessanter touristischer Ort ist der Pfad des Schwarzen Krebses, ein Naturlehrpfad, der von Macine aus dem Maltempo-Bach folgt und nach Rosora führt. Er ist nach einer endemischen Art benannt, die diese Gegend bewohnt. Ein besonderer Ort ist Fonte Vecchia, eine alte Quelle aus dem Jahr 1300, die vom Historiker Giuseppe Colucci im Jahr 1793 erwähnt wurde; In der Nähe von Castelplanio befindet sich ein romanischer Turm, der seinen Namen der alten Straße gibt, auf der er steht.
In Castelplanio wird der Verdicchio D.O.C. Wein produziert, und die Gemeinde ist Mitglied der Vereinigungen "Città del Vino" und "Città dell'Olio". Die Vineria di Castelplanio wurde durch die Renovierung der Keller des Palazzo Fossa Mancini geschaffen. Es ist ein Zentrum für Treffen, Verkostung von typischen Produkten und touristische Förderung der Region. Seit Januar 2010 hat die Gemeinde Castelplanio die Verwaltung an die örtliche Pro Loco übertragen, die Themenabende, Treffen, Abendessen und Verkostungen organisiert.
Eine der ältesten Messen in Vallesina ist die sogenannte Sagra della Crescia sul Panaro, die in der letzten Juliwoche stattfindet und einem beliebten Gericht der traditionellen Markenküche gewidmet ist: dem Polenta. Sie wird mit einem Nudelholz ausgerollt und auf einer metallischen Platte mit Griff (dem Panaro) gebacken, um sie dann mit Gemüse und Wurst zu füllen. Begleitende Veranstaltungen wie Antiquitäten-, Kunsthandwerksausstellungen, Shows, Tavernen und der unvermeidliche Verdicchio DOC bereichern die Veranstaltung.
In der Fraktion Piagge, in der Kirche Madonna del Carmine, wird jedes Jahr im Sommer das Fest der Madonna gefeiert, auch als "Fest der Verbrauchten" bekannt, weil es das Ende der schweren landwirtschaftlichen Arbeiten markierte. In Castelplanio wird auch die Tradition des Baus und des Starts von Heißluftballons lebendig gehalten, die einem Palio Mitte Juni gewidmet ist. Dazu kommen der Käserollwettbewerb und die historische Nachstellung des Käserolls in historischen Kostümen und bei Nacht.
