Das erste Dokument, in dem Massa Fermana erwähnt wird, stammt aus dem Jahr 1050, als es unter der Gerichtsbarkeit des Bischofs von Fermo stand. Überreste römischer Grabinschriften sind Spuren einer alten Vergangenheit. Im 13. Jahrhundert gehörte es der Familie Brunfort an; Mitglieder dieser Familie, wie Guglielmo da Massa und sein Sohn Valerio, die auf der ghibellinischen Seite standen, werden für grausame Kriegsepisoden erwähnt, die das Dorf erschütterten, bis es sich wieder Fermo unterwarf. Im Jahr 1808 verlor es seine Autonomie und wurde Montappone angeschlossen, um sie endgültig im Jahr 1816 zurückzugewinnen.

Die wichtigsten Sehenswürdigkeiten sind: die Kirche der Heiligen Lorenzo Silvestro und Ruffino, die ein äußerst wertvolles Werk von Carlo Crivelli, das Polyptychon von Massa Fermana, das von ihm signiert und auf das Jahr 1468 datiert ist, die erste bekannte Arbeit des Malers in den Marken, sowie die Madonna mit Kind und Engeln, Tempera auf Holz des Bruders Vittore; die Gemäldegalerie im Rathaus, die Gemälde von Vincenzo Pagani, Durante Nobili, Giovanni Andrea De Magistris, zwei Fresken, ein farbiges Gipsrelief und sakrale Möbel und Einrichtungsgegenstände aus dem Kloster San Francesco aufbewahrt; das Museum der alten Berufe, das den Berufen von einst gewidmet ist und insbesondere das Handwerk des Schuhmachers und des Barbiers dokumentiert.