Osimo thront auf einem Hügel in 265 m Höhe und erstreckt sich über ein hügeliges Gebiet. Die Altstadt liegt auf zwei benachbarten Hügeln, wobei der höchste, auf dem sich der Dom befindet, Gòmero genannt wird. Das Tal zwischen den beiden Hügeln, einst in der Silhouette der Altstadt sichtbar, wurde bei jeder Neugestaltung des Belags immer mehr ausgeglichen.
Ungefähr 3 km von Osimo entfernt fließt der Fluss Musone und in geringer Entfernung befindet sich die Riviera del Conero.
Uralte Völker haben dieses Gebiet bevölkert, von den Piceni über die Griechisch-Sikuler und Kelten bis zu den Römern. Gerade die Römer machten die Stadt ab dem 3. Jahrhundert v. Chr. groß und nannten sie sogar eine Kolonie. Sie versahen sie mit mächtigen Mauern (174-175 v. Chr.), die heute noch einzigartig unter den Städten der Marken sind, und mit einer Quelle, der Fonte Magna, deren Name auf die Passage von Pompeius Magnus in Osimo während des Bürgerkriegs gegen Caesar zurückgeht. Tatsächlich verdankt sie ihre Bezeichnung der Tatsache, dass sie eine der wichtigsten Wasserquellen der Stadt ist. Die Studien zur Art des verwendeten Zementwerks datieren die Quelle zwischen dem 1. Jahrhundert v. Chr. und dem 1. Jahrhundert n. Chr.
WAS MAN BESICHTIGEN KANN
Die religiösen Gebäude von besonderem architektonischem Interesse sind: der Dom von San Leopardo, der im 8. Jahrhundert errichtet und mehrmals umgebaut wurde. Sein Grundriss in Form eines ägyptischen Kreuzes hat drei Schiffe. Im Inneren der Kathedrale kann auch die Krypta besichtigt werden, die 1191 von Mastro Filippo erbaut wurde und die Sarkophage mit den Reliquien der osimischen Märtyrer enthält. Die Kirche San Nicolò, im 12. Jahrhundert mit einem elliptischen Grundriss erbaut, verfügt über ein prächtiges gotisches Portal und Fresken aus dem 14. Jahrhundert. Das Santuario di San Giuseppe da Copertino, mit drei Schiffen, bewahrt die Überreste von San Giuseppe da Copertino, dem Schutzpatron von Osimo und Beschützer der Studenten. Die Kirche San Marco, deren prächtiges barockes Innere ein Hauptschiff hat, bewahrt ein feierliches Altarbild der Madonna del Rosario mit San Domenico und Santa Caterina da Siena, ein Werk des Guercino. In der Ortschaft Campocavallo di Osimo steht das Heiligtum der Madonna di Campocavallo, das 1892 der schmerzhaften Jungfrau gewidmet wurde, nachdem sich ein Wunder ereignet hatte.
Unter den Bauwerken der Zivilarchitektur, die besichtigt werden können, gehört das Rathaus, das im Laufe des 17. Jahrhunderts im Barockstil erbaut wurde. Der interessanteste Teil des Komplexes ist sicherlich die Eingangshalle, in der sich das Lapidarium befindet. Die Sammlung umfasst Statuen, Inschriften, Reliefs aus der Römerzeit und architektonische Elemente, die aus mittelalterlichen und Renaissance-Gebäuden stammen. Die Skulpturen, die römische Persönlichkeiten in Toga und heroischer Nacktheit darstellen, haben alle die Besonderheit, kopflos zu sein: Diese Eigenschaft führte zu einem Spitznamen für die Bewohner von Osimo, die genau "die Kopflosen" genannt werden.
Im historischen Zentrum gibt es weitere Gebäude zu entdecken, wie den Palazzo Campana, der vom Architekten Andrea Vici entworfen wurde und heute Sitz des Istituto Campana per l'Istruzione Permanente ist, das Theater La Nuova Fenice (1892), mit drei Rängen von Logen und einer von Pomarancio freskierten Decke, und Palazzo Gallo, das vom Bischof der Diözese Osimo, Antonio Maria Gallo, im ersten Jahrzehnt des 17. Jahrhunderts als Privatresiden
