Si esce da Poggio San Vicino seguendo il sentiero CAI 176 (strada asfaltata), alla successiva curva a gomito si prosegue sulla strada fino a intercettare un sentiero sulla sinistra. Si svolta sul sentiero e si prosegue, poi si inizia a salire per raggiungere i ginocchielli di San Romualdo, luogo legato ad un episodio miracoloso della vita Santo. La leggenda popolare racconta che S. Romualdo saliva a cavallo, o in altre versioni conduceva una coppia di giovenchi verso Valdicastro quando gli animali si inginocchiarono sulla pietra dell’impervio sentiero, lasciando le impronte delle ginocchia sulla roccia. Il Santo interpretò l’accaduto come un segno divino che rendeva sacri quei luoghi e decise pertanto di sceglierli per il suo eremitaggio. Fondò quindi l’Abbazia di Valdicastro dove concluse la sua vita terrena nel 1027. Proseguendo si raggiunge l’Abbazia, nella Valle dei tre Castelli, che attualmente è sede di una azienda agricola e di un agriturismo dove ci si può riposare e rifocillarsi. Dalla Abbazia di Valdicastro si sale al paesino di Poggio San Romualdo.

Volendo, con un percorso di poco più di 5 km e 300 m di dislivello (tra andata e ritorno), da Poggio San Romualdo si può raggiungere la chiesina di San Biagiolo. La chiesina, attualmente avvolta da una fitta vegetazione, fu fatta costruire nel luogo dove si trovava la cella di San Romualdo. Il Santo trascorse in questa cella eremitica gli ultimi giorni della sua vita e vi morì il 19 giugno 1027. Il suo corpo fu originariamente tumulato nella cripta di Valdicastro, nel 1481 le sue spoglie furono traslate nella chiesa dei Santi Biagio e Romualdo a Fabriano dove tuttora riposano.

8,8 Km - Dislivello (m):  +649  -231