Da Serra San Quirico si scende a Borgo Stazione e si prosegue, attraversando la località Bruscara, fino all’Abbazia di Sant’Elena dell’Esino che la tradizione vuole sia stata fondata da San Romualdo negli anni 1009-1010, oggi una delle più antiche e più importanti della Vallesina. Lasciata l’Abbazia di Sant’Elena, superato il ponte sul fiume Esino, si raggiunge la ciclovia “2 Km di Futuro”, un tratto incantevole realizzato dall’azienda Loccioni dove le immagini presenti ci raccontano la vita di un passato vissuto in questi luoghi. Raggiunto Ponte Ventisessantotto, all’altezza del ponte della provinciale, si procede sotto un antico viadotto verso Poggio Cupro che si raggiunge con una breve salita. Si percorre un breve tratto di strada per intercettare il sentiero che scende verso l’Eremo dei Frati Bianchi, probabilmente fondato da san Romualdo. Un luogo dove i primi monaci camaldolesi erano ospitati nelle grotte scavate nella pietra tufacea della zona, in un complesso naturalistico di rara bellezza. Il sentiero sale dolcemente per poi diventare una strada bianca, si prosegue fino all’Eremo dei Frati Neri e al paese di  Cupramontana.Già importante municipio romano, Cupramontana fece parte del ducato di Spoleto-Camerino nel periodo longobardo. Situata nel cuore della Regione Marche, Cupramontana è la capitale del vino Verdicchio dei Castelli di Jesi, uno dei più importanti vini bianchi italiani. Molti sono i luoghi di interesse storico e artistico, tra questi la Chiesa Abbaziale del Beato Angelo, la Chiesa di Santa Maria della Misericordia, la Chiesa di San Giacomo della Romita, la Chiesa di San Leonardo e la Chiesa di San Lorenzo.18,2 km - Dislivello (m):  +484  -280

Si esce da Poggio San Vicino seguendo il sentiero CAI 176 (strada asfaltata), alla successiva curva a gomito si prosegue sulla strada fino a intercettare un sentiero sulla sinistra. Si svolta sul sentiero e si prosegue, poi si inizia a salire per raggiungere i ginocchielli di San Romualdo, luogo legato ad un episodio miracoloso della vita Santo. La leggenda popolare racconta che S. Romualdo saliva a cavallo, o in altre versioni conduceva una coppia di giovenchi verso Valdicastro quando gli animali si inginocchiarono sulla pietra dell’impervio sentiero, lasciando le impronte delle ginocchia sulla roccia. Il Santo interpretò l’accaduto come un segno divino che rendeva sacri quei luoghi e decise pertanto di sceglierli per il suo eremitaggio. Fondò quindi l’Abbazia di Valdicastro dove concluse la sua vita terrena nel 1027. Proseguendo si raggiunge l’Abbazia, nella Valle dei tre Castelli, che attualmente è sede di una azienda agricola e di un agriturismo dove ci si può riposare e rifocillarsi. Dalla Abbazia di Valdicastro si sale al paesino di Poggio San Romualdo.Volendo, con un percorso di poco più di 5 km e 300 m di dislivello (tra andata e ritorno), da Poggio San Romualdo si può raggiungere la chiesina di San Biagiolo. La chiesina, attualmente avvolta da una fitta vegetazione, fu fatta costruire nel luogo dove si trovava la cella di San Romualdo. Il Santo trascorse in questa cella eremitica gli ultimi giorni della sua vita e vi morì il 19 giugno 1027. Il suo corpo fu originariamente tumulato nella cripta di Valdicastro, nel 1481 le sue spoglie furono traslate nella chiesa dei Santi Biagio e Romualdo a Fabriano dove tuttora riposano.8,8 Km - Dislivello (m):  +649  -231