L’itinerario inizia superando l’antico Mulino della Marena visitabile, per procedere verso l’abbazia di Santa Croce di Triponzio che in posizione sopraelevata lungo il corso del Sentino costituisce una delle più importanti testimonianze d’architettura romanica della regione, anch’essa visitabile. Monastero gestito dall’ordine Camaldolese dagli inizi del secolo XVII. Usciti procediamo verso il paesino di Trapozzo e proseguiamo lungo le sterrate e le piccole strade asfaltate che dal Monte Santa Croce ci conduce ai piedi del comune di Genga, che con una breve deviazione possiamo visitare. Continueremo con il Sentiero dell’Aquila, cammineremo tra boschi, piccoli borghi di Rosenga, Vallemania osservando panoramiche stupende, dove ci soffermeremo per cercare di vedere questi maestosi rapaci. Continueremo verso l’abbazia romanica di San Vittore delle Chiuse un luogo di culto camaldolese immerso nel verde, dove l’architettura e la natura si fondono in una meravigliosa armonia, ci regalano momenti di pace e tranquillità.15,9 km - Dislivello (m):  +590  -678

Da Serra San Quirico si scende a Borgo Stazione e si prosegue, attraversando la località Bruscara, fino all’Abbazia di Sant’Elena dell’Esino che la tradizione vuole sia stata fondata da San Romualdo negli anni 1009-1010, oggi una delle più antiche e più importanti della Vallesina. Lasciata l’Abbazia di Sant’Elena, superato il ponte sul fiume Esino, si raggiunge la ciclovia “2 Km di Futuro”, un tratto incantevole realizzato dall’azienda Loccioni dove le immagini presenti ci raccontano la vita di un passato vissuto in questi luoghi. Raggiunto Ponte Ventisessantotto, all’altezza del ponte della provinciale, si procede sotto un antico viadotto verso Poggio Cupro che si raggiunge con una breve salita. Si percorre un breve tratto di strada per intercettare il sentiero che scende verso l’Eremo dei Frati Bianchi, probabilmente fondato da san Romualdo. Un luogo dove i primi monaci camaldolesi erano ospitati nelle grotte scavate nella pietra tufacea della zona, in un complesso naturalistico di rara bellezza. Il sentiero sale dolcemente per poi diventare una strada bianca, si prosegue fino all’Eremo dei Frati Neri e al paese di  Cupramontana.Già importante municipio romano, Cupramontana fece parte del ducato di Spoleto-Camerino nel periodo longobardo. Situata nel cuore della Regione Marche, Cupramontana è la capitale del vino Verdicchio dei Castelli di Jesi, uno dei più importanti vini bianchi italiani. Molti sono i luoghi di interesse storico e artistico, tra questi la Chiesa Abbaziale del Beato Angelo, la Chiesa di Santa Maria della Misericordia, la Chiesa di San Giacomo della Romita, la Chiesa di San Leonardo e la Chiesa di San Lorenzo.18,2 km - Dislivello (m):  +484  -280